Donald Trump powiedział Newsweekowi, że jego jedynymi „prawdziwymi przyjaciółmi” jest rodzina. I choć podczas kampanii Trump był otoczony przez pięcioro swoich dzieci, jego rodzeństwo nie było tak widoczne. Pochodzi z rodziny wielodzietnej, jest środkowym dzieckiem w pięcioosobowej rodzinie. W swoim prezydenckim przemówieniu podziękował swojemu rodzeństwu, Maryanne, Freddy'emu, Elizabeth i Robertowi, ale co oni myślą o swoim zuchwałym bracie?
Jak w większości rodzin, jest to prawdopodobnie skomplikowane. Donald początkowo podziwiał swojego brata pilota, Freddy'ego, i trzymał jego zdjęcie w akademiku szkoły wojskowej. Freddy opisał Donalda, młodszego o osiem lat, jako „wkurzonego brata” i zabierał go na wyprawy wędkarskie. Kiedy jednak Trump przejął rolę potencjalnego następcy tronu, namawiał Freddy'ego, aby „dorósł” i zajął jego miejsce w rodzinnym biznesie:** przestał być kierowcą podniebnego autobusu. Freddy, alkoholik, zmarł w 1981 roku. Trump twierdzi, że wyciągnął z niego lekcje, a jedną z nich była nietykalność alkoholowa.
Najstarsza siostra Trumpa, Maryanne Barry, powiedziała New York Magazine:** „Już jako dziecko wiedziałam, że nie należy nawet próbować konkurować z Donaldem”. Całkiem niezłe stwierdzenie, biorąc pod uwagę dziewięcioletnią różnicę wieku i fakt, że Maryanne wyrosła na szanowaną starszą sędzię apelacyjną. Choć jej brat jest nieśmiały przed rozgłosem, ona unika medialnego szaleństwa wokół Trumpa. Opisuje ją jako wspierającą i „fenomenalną” i szuka u niej rady. Trump powiedział New York Times:** „Powiedziała:** «Po prostu bądź sobą». Oczywiście nie wiem, czy to dobra rada, ale ona powiedziała:** „Po prostu bądź sobą, a poradzisz sobie dobrze, naprawdę dobrze”. "
Trump i Barry są blisko. Gotuje dla niego na urodziny, a kiedy była w szpitalu, odwiedzał go codziennie. Opisuje go jako „zabawnego” i „miłego faceta”. Ale ich definicja sukcesu jest bardzo odległa. Tam, gdzie ma obsesję na punkcie Legendy Trumpa i jego sukcesu jako biznesmena, sukces Barry'ego jest prostszy:** „ciepłe uczucie, jakie pojawia się, gdy widzisz nieznajomego… i uśmiechasz się do tego nieznajomego i gdy ten nieznajomy odwzajemnia twój uśmiech” lub „wychowywanie dziecka na dobrego mężczyznę lub dobrą kobietę”. I choć Donald postrzega strach jako czteroliterowe słowo, ona rozwija się dzięki niemu:** „Boję się? Każdego dnia mojego życia” – powiedziała studentom w swoim przemówieniu inauguracyjnym na Uniwersytecie Fairfield.
Młodszy brat Robert dołączył do Trumpa w rodzinnym biznesie na rynku nieruchomości i w pewnym momencie podzielał ekstrawagancki styl życia Trumpa na nowojorskiej scenie towarzyskiej. Ale po rozwodzie z bywalcem Blaine’em Trumpem Robert opuścił światło reflektorów i przeprowadził się na Long Island. Chociaż nie brał udziału w kampanii, był gospodarzem lokalnych wydarzeń związanych ze zbiórką pieniędzy i oświadczył, że gdyby Trump go potrzebował, byłby tam. Według Page Six wspiera swojego brata „na tysiąc procent” i wierzy, że „ma wspaniałe przesłanie”. Gawker doniósł, że podczas prawyborów Robert zachowywał się hałaśliwie w barze, „tłukł martini i skrzydełka kurczaka” oraz „wiwatował transmitowanym w telewizji raportom wyborczym informującym o dużej przewadze Trumpa na Florydzie”.
Najmłodsza siostra, Elizabeth, jest jeszcze bardziej nieśmiała wobec mediów, jednak często można ją zobaczyć na imprezach towarzyskich Trumpa, czasem na ramieniu jednego ze swoich siostrzeńców. Wydaje się, że rodzeństwo, które przeżyło, jest ze sobą blisko związane. Kiedy Trump miał kłopoty ze swoimi inwestycjami w kasynie, dwukrotnie go uratowali. Jednak wizerunek szczęśliwej rodziny jest kwestionowany przez dzieci Freddy'ego, Freda III i Mary.
Chory na Alzheimera ojciec Trumpa pod koniec życia zmienił testament, skutecznie wydziedziczając ich część rodziny. Kontrowersje budzi fakt, że Barry i Trump przyczynili się do sporządzenia nowego testamentu. Oboje twierdzą, że taka była wola ich ojca. Aby dodać piasku do młyna rodzinnego, gdy testament został zakwestionowany, wujek Donald zemścił się, wycofując wsparcie finansowe dla chorego synka Freda, Williama. Jak Fred III ujął to w The Daily News:** „To nie są ciepli i tępi ludzie”.
Maryanne podsumowała Trumpa w „Newsweeku” słowami:** „sukces przynosi sukces, który przynosi większy sukces. Im więcej dostaje, tym więcej chce”. Jego rodzeństwo wydaje się być szczęśliwe, że pozwala mu gonić.