Доналд Тръмп каза пред Newsweek, че единствените му „истински приятели“ са семейството. И докато Тръмп беше заобиколен от собствените си 5 деца по време на кампанията, неговите братя и сестри не бяха толкова видими. Произхожда от многодетно семейство, средно дете в петчленно семейство. Той благодари на своите братя и сестри Мариан, Фреди, Елизабет и Робърт в речта си за победа на президентските избори, но какво мислят те за своя нахален брат?
Както повечето семейства, вероятно е сложно. Първоначално Доналд се взираше в брат си пилот Фреди и запази негова снимка в общежитието на военното училище. Фреди описва Доналд, осем години по-млад от него, като „моят брат-досадник“ и го води на риболов. Но тъй като Тръмп пое ролята на наследник, той щеше да насърчи Фреди да „порасне“ и да заеме мястото си в семейния бизнес:** да спре да бъде шофьор на автобус в небето. Фреди, алкохолик, почина през 1981 г. Тръмп казва, че е научил уроци от него, един от които е никога да не докосва алкохол.
Най-голямата сестра на Тръмп, Мариан Бари, каза пред New York Magazine:** „Още като дете знаех, че дори да не се опитвам да се състезавам с Доналд“. Доста добро твърдение, като се има предвид разликата във възрастта от девет години и че Мариан е израснала до уважаван старши апелативен съдия. Колкото и да се притеснява от публичността, колкото и брат й, тя избягва медийната лудост около Тръмп. Той я описва като подкрепяща и "феноменална" и търси нейния съвет. Тръмп каза пред New York Times:** „Тя каза:** „Просто бъди себе си“. Разбира се, не знам дали това е добър съвет, но тя каза:** „Просто бъди себе си и ще се справиш добре, наистина добре.“ "
Тръмп и Бари са близки. Тя му готви на рождения му ден, а когато беше в болница, той я посещаваше всеки ден. Тя го описва като "забавен" и "хубав човек". Но тяхната дефиниция за успех е на километри една от друга. Когато той е обсебен от Легендата за Тръмп и неговия успех като бизнесмен, успехът за Бари е по-прост:** „топлото чувство, което изпитваш, ако видиш непознат... и да се усмихнеш на този непознат и този непознат да ти отвърне с усмивката“ или "отглеждане на дете да бъде добър мъж или добра жена." И там, където Доналд вижда страха като дума от четири букви, тя процъфтява в него:** „Страх? Всеки ден от живота ми“, каза тя на студентите в своята реч при встъпването в университета Феърфийлд.
По-малкият брат Робърт се присъединява към Тръмп в семейния бизнес с недвижими имоти и в един момент споделя пищния начин на живот на Тръмп на социалната сцена в Ню Йорк. Но след развода си със светската личност Блейн Тръмп, Робърт напусна светлината на прожекторите и се премести в Лонг Айлънд. Въпреки че не е участвал в кампанията, той е бил домакин на местни събития за набиране на средства и е заявил, че ако Тръмп има нужда от него, той ще бъде там. Според Page Six, той подкрепя брат си "хиляда процента" и вярва, че "той има страхотно послание". По време на предварителните избори Gawker съобщи, че Робърт се държал грубо в бар, „удрял мартини и пилешки крилца“ и „аплодирал на резултатите от телевизионните избори, съобщаващи за голямата преднина на Тръмп във Флорида“.
Най-малката сестра, Елизабет, е още по-срамежлива в медиите, но често може да бъде видяна на обществени събития на Тръмп, понякога на ръката на един от племенниците си. Всички оцелели братя и сестри изглеждат близки. Когато Тръмп изпадна в затруднение с инвестициите си в казино, те го спасиха два пъти. Образът на щастливото семейство обаче е предизвикан от децата на Фреди, Фред III и Мери.
Бащата на Тръмп, страдащ от Алцхаймер, промени завещанието си късно в живота си, ефективно лишавайки наследството от тяхната страна на семейството. Противоречиво, Бари и Тръмп имаха пръст в изготвянето на това ново завещание. И двамата твърдят, че това е било желанието на баща им. За да добави песъчинки към семейната мелница, когато завещанието беше оспорено, чичо Доналд отмъсти, като оттегли финансовата подкрепа за болното бебе на Фред, Уилям. Както каза Фред III пред The Daily News:** "Това не са топли и размити хора."
Мариан обобщи Тръмп пред Newsweek с думите „успехът носи успех, който носи повече успех. Колкото повече получава, толкова повече иска“. Неговите братя и сестри изглеждат щастливи да му позволят да го преследва.