Donald Trump fortalte Newsweek, at hans eneste "rigtige venner" var familie. Og mens Trump har været omgivet af sine egne 5 børn på kampagnesporet, har hans søskende ikke været så synlige. Han kommer fra en stor familie, det mellemste barn i en familie på fem. Han takkede sine søskende, Maryanne, Freddy, Elizabeth og Robert, i sin præsidentsejrstale, men hvad synes de om deres brave bror?
Som de fleste familier er det sikkert kompliceret. Anders så oprindeligt op til sin pilotbror, Freddy, og opbevarede et billede af ham i hans militærskole. Freddy beskrev Anders, otte år yngre, som "min-smerte-i-røv-bror" og tog ham med ud på fisketure. Men da Trump overtog rollen som arving, ville han lade Freddy "vokse op" og tage sin plads i familievirksomheden:** at stoppe med at være buschauffør i himlen. Freddy, en alkoholiker, døde i 1981. Trump siger, at han lærte lektier af ham, en af dem var aldrig at røre alkohol.
Trumps ældste søster, Maryanne Barry, sagde til New York Magazine:** "Jeg vidste bedre selv som barn end at prøve at konkurrere med Donald." En hel del udtalelse i betragtning af den ni-årige aldersforskel, og at Maryanne voksede op til at være en velrespekteret senior appeldommer. Selvom hendes bror er genert for reklame, styrer hun uden om medievanvid omkring Trump. Han beskriver hende som støttende og "fænomenal" og søger hendes råd. Trump sagde til New York Times:** "Hun sagde:** "Bare vær dig selv." Jeg ved selvfølgelig ikke, om det er et godt råd, men hun sagde:** 'Bare vær dig selv, og du gør det godt, rigtig godt.' "
Trump og Barry er tætte. Hun laver mad til ham på hans fødselsdag, og når hun var på hospitalet besøgte han hver dag. Hun beskriver ham som "sjov" og "en flink fyr". Men deres definition af succes er milevidt fra hinanden. Hvor han er besat af Legend of Trump og hans succes som forretningsmand, er succesen for Barry enklere:** "den varme følelse, man får, hvis du ser en fremmed... og smiler til den fremmede og får den fremmede tilbage til dit smil" eller "at opdrage et barn til at være en god mand eller en god kvinde." Og hvor Anders ser frygt som et ord på fire bogstaver, trives hun med det:** "Bange? Hver dag i mit liv" fortalte hun studerende i sin starttale på Fairfield University.
Yngre bror Robert sluttede sig til Trump i familiens ejendomsmæglervirksomhed og delte på et tidspunkt Trumps flamboyante livsstil på New Yorks sociale scene. Men efter sin skilsmisse fra socialisten, Blaine Trump, forlod Robert rampelyset og flyttede til Long Island. Selvom han ikke har været på kampagnesporet, har han været vært for lokale fundraising-begivenheder og erklæret, at hvis Trump havde brug for ham, ville han være der. Ifølge Page Six støtter han sin bror "et tusinde procent" og mener, at "han har et godt budskab." Under Primaries rapporterede Gawker, at Robert opførte sig voldsomt i en bar, "bankede Martini og kyllingevinger" og "jublede over de tv-transmitterede valgtilbagemeldinger, der rapporterede om Trumps store forspring i Florida".
Yngste søster, Elizabeth, er endnu mere mediesky, men hun kan ofte ses ved Trumps samfundsbegivenheder, nogle gange på armen af en af hendes nevøer. De overlevende søskende ser alle ud til at være tætte. Da Trump fik problemer med sine kasinoinvesteringer, reddede de ham to gange. Det lykkelige familiebillede bliver dog udfordret af Freddys børn, Fred III og Mary.
Trumps far, der lider af Alzheimers, ændrede sit testamente sent i livet, hvilket reelt gjorde deres side af familien arveløs. Kontroversielt havde Barry og Trump en hånd med at udarbejde dette nye testamente. De siger begge, at det var deres fars ønske. For at tilføje grus til familiens mølle, da testamentet blev bestridt, gengældte onkel Anders ved at trække økonomisk støtte til Freds syge babysøn, William. Som Fred III udtrykte det til The Daily News:** "Dette er ikke varme og uklare mennesker."
Maryanne opsummerede Trump til Newsweek med ordene:** "succes brings success, which brings more success. Jo mere han får, jo mere vil han have." Hans søskende ser ud til at være glade for at lade ham jage den.