Donald Trump disse à Newsweek que seus únicos “amigos de verdade” eram a família. E embora Trump tenha estado rodeado pelos seus próprios cinco filhos durante a campanha, os seus irmãos não têm sido tão visíveis. Ele vem de uma família numerosa, sendo o filho do meio de uma família de cinco pessoas. Ele agradeceu a seus irmãos, Maryanne, Freddy, Elizabeth e Robert, em seu discurso de vitória presidencial, mas o que eles acham de seu impetuoso irmão?
Como a maioria das famílias, provavelmente é complicado. Donald originalmente admirava seu irmão piloto, Freddy, e mantinha uma foto dele no dormitório da escola militar. Freddy descreveu Donald, oito anos mais novo, como "meu irmão chato" e o levou para pescar. Mas, à medida que Trump assumisse o papel de herdeiro aparente, ele iria intimidar Freddy para que “crescesse” e ocupasse o seu lugar nos negócios da família:** deixar de ser motorista de autocarro no céu. Freddy, um alcoólatra, morreu em 1981. Trump diz que aprendeu lições com ele, uma delas sendo nunca tocar em álcool.
A irmã mais velha de Trump, Maryanne Barry, disse à New York Magazine:** "Eu sabia que era melhor, mesmo quando criança, do que tentar competir com Donald". Bastante afirmação, dada a diferença de idade de nove anos, e que Maryanne cresceu e se tornou uma respeitada juíza de apelações sênior. Por mais tímida em termos de publicidade que o seu irmão a corteje, ela evita o frenesim mediático em torno de Trump. Ele a descreve como solidária e "fenomenal" e busca seu conselho. Trump disse ao New York Times:** “Ela disse:** ‘Seja você mesmo’. Claro, não sei se esse é um bom conselho, mas ela disse:** 'Seja você mesmo e você se sairá bem, muito bem.' "
Trump e Barry são próximos. Ela cozinha para ele no aniversário dele e quando ela estava no hospital ele a visitava todos os dias. Ela o descreve como “engraçado” e “um cara legal”. Mas a definição de sucesso deles está a quilômetros de distância. Enquanto ele é obcecado pela lenda de Trump e por seu sucesso como empresário, o sucesso para Barry é mais simples:** "a sensação calorosa que se tem ao ver um estranho... e sorrir para aquele estranho e fazer com que aquele estranho retribua seu sorriso" ou "criar um filho para ser um bom homem ou uma boa mulher." E onde Donald vê o medo como uma palavra de quatro letras, ela prospera:** "Assustado? Todos os dias da minha vida", disse ela aos alunos em seu discurso de formatura na Fairfield University.
O irmão mais novo, Robert, juntou-se a Trump no negócio imobiliário da família e a certa altura compartilhou o estilo de vida extravagante de Trump na cena social de Nova York. Mas após seu divórcio da socialite Blaine Trump, Robert deixou os holofotes e se mudou para Long Island. Embora não tenha participado da campanha, ele organizou eventos locais de arrecadação de fundos e declarou que se Trump precisasse dele, ele estaria lá. De acordo com a Page Six, ele apoia seu irmão “mil por cento” e acredita que “ele tem uma ótima mensagem”. Durante as primárias, Gawker relatou que Robert se comportou de maneira estridente em um bar, "batendo Martinis e asas de frango" e "torcendo pelos resultados eleitorais televisionados, relatando a grande vantagem de Trump na Flórida".
A irmã mais nova, Elizabeth, é ainda mais tímida com a mídia, no entanto, muitas vezes pode ser vista em eventos sociais de Trump, às vezes no braço de um de seus sobrinhos. Todos os irmãos sobreviventes parecem ser próximos. Quando Trump teve problemas com seus investimentos em cassinos, eles o resgataram duas vezes. A imagem de família feliz, porém, é desafiada pelos filhos de Freddy, Fred III e Mary.
O pai de Trump, que sofre de Alzheimer, mudou o seu testamento tarde na vida, deserdando efetivamente o seu lado da família. De forma controversa, Barry e Trump ajudaram na elaboração deste novo testamento. Ambos afirmam que foi o desejo do pai. Para aumentar a coragem da família, quando o testamento foi contestado, o tio Donald retaliou retirando o apoio financeiro ao filho doente de Fred, William. Como disse Fred III ao The Daily News:** “Essas pessoas não são calorosas e confusas”.
Maryanne resumiu Trump à Newsweek com as palavras:** "o sucesso traz sucesso, o que traz mais sucesso. Quanto mais ele consegue, mais ele quer". Seus irmãos parecem felizes em deixá-lo persegui-lo.