Ο Ντόναλντ Τραμπ είπε στο Newsweek ότι οι μόνοι «πραγματικοί φίλοι» του ήταν η οικογένεια. Και ενώ ο Τραμπ έχει περικυκλωθεί από τα 5 δικά του παιδιά στην προεκλογική εκστρατεία, τα αδέρφια του δεν ήταν τόσο ορατά. Προέρχεται από πολύτεκνη οικογένεια, το μεσαίο παιδί σε πενταμελή οικογένεια. Ευχαρίστησε τα αδέρφια του, Maryanne, Freddy, Elizabeth και Robert, στην ομιλία του για την προεδρική νίκη, αλλά τι πιστεύουν για τον θρασύδειλο αδερφό τους;
Όπως οι περισσότερες οικογένειες, είναι μάλλον περίπλοκο. Ο Ντόναλντ αρχικά κοίταξε τον αδερφό του πιλότο, Φρέντι, και κράτησε μια φωτογραφία του στον κοιτώνα της στρατιωτικής του σχολής. Ο Φρέντυ περιέγραψε τον Ντόναλντ, οκτώ χρόνια νεότερό του, ως «τον αδερφό μου με τον πόνο μου» και τον έβγαλε σε εκδρομές για ψάρεμα. Όμως, καθώς ο Τραμπ ανέλαβε το ρόλο του προφανούς διαδόχου, θα έβαζε τον Φρέντι να «μεγαλώσει» και να πάρει τη θέση του στην οικογενειακή επιχείρηση:** να πάψει να είναι οδηγός λεωφορείου στον ουρανό. Ο Φρέντι, ένας αλκοολικός, πέθανε το 1981. Ο Τραμπ λέει ότι πήρε μαθήματα από αυτόν, ένα από αυτά ήταν να μην αγγίζει ποτέ το αλκοόλ.
Η μεγαλύτερη αδερφή του Τραμπ, η Maryanne Barry, είπε στο New York Magazine «ήξερα καλύτερα ακόμη και ως παιδί από το να προσπαθώ καν να ανταγωνιστώ τον Ντόναλντ». Αρκετή δήλωση, δεδομένης της διαφοράς ηλικίας εννέα ετών, και ότι η Maryanne μεγάλωσε σε μια αξιοσέβαστη ανώτερη δικαστή εφετών. Όσο ντροπαλή η δημοσιότητα και αν το θέλει ο αδελφός της, αποφεύγει τη φρενίτιδα των μέσων ενημέρωσης γύρω από τον Τραμπ. Την περιγράφει υποστηρικτική και «φαινομενική» και ζητά τη συμβουλή της. Ο Τραμπ είπε στους New York Times:** «Εκείνη είπε:** «Να είσαι ο εαυτός σου». Φυσικά, δεν ξέρω αν αυτή είναι καλή συμβουλή, αλλά είπε:** «Να είσαι ο εαυτός σου και να κάνεις καλά, πολύ καλά». "
Ο Τραμπ και ο Μπάρι είναι κοντά. Του μαγειρεύει στα γενέθλιά του και όταν ήταν στο νοσοκομείο τον επισκεπτόταν κάθε μέρα. Τον περιγράφει ως «αστείο» και «καλό τύπο». Αλλά ο ορισμός τους για την επιτυχία απέχει μίλια. Όπου έχει εμμονή με τον Θρύλο του Τραμπ και την επιτυχία του ως επιχειρηματίας, η επιτυχία για τον Μπάρι είναι πιο απλή:** "το ζεστό συναίσθημα που νιώθει κανείς αν δει έναν ξένο... και χαμογελά σε αυτόν τον άγνωστο και βάζεις αυτόν τον άγνωστο να σου ανταποδώσει το χαμόγελο" ή «να μεγαλώσει ένα παιδί για να γίνει καλός άντρας ή καλή γυναίκα». Και όπου ο Ντόναλντ βλέπει τον φόβο ως λέξη τεσσάρων γραμμάτων, ευδοκιμεί σε αυτόν:** «Φοβήθηκα; Κάθε μέρα της ζωής μου» είπε στους φοιτητές στην έναρξη της ομιλίας της στο Πανεπιστήμιο Fairfield.
Ο μικρότερος αδερφός Ρόμπερτ, προσχώρησε στον Τραμπ στην οικογενειακή επιχείρηση ακινήτων και κάποια στιγμή μοιράστηκε τον επιδεικτικό τρόπο ζωής του Τραμπ στην κοινωνική σκηνή της Νέας Υόρκης. Αλλά μετά το διαζύγιό του με τον κοινωνικό φίλο Μπλέιν Τραμπ, ο Ρόμπερτ άφησε τα φώτα της δημοσιότητας και μετακόμισε στο Λονγκ Άιλαντ. Αν και δεν ήταν στην προεκλογική εκστρατεία, έχει φιλοξενήσει τοπικές εκδηλώσεις συγκέντρωσης κεφαλαίων και δήλωσε ότι αν τον χρειαζόταν ο Τραμπ, θα ήταν εκεί. Σύμφωνα με το Page Six, υποστηρίζει τον αδελφό του «χίλια τοις εκατό» και πιστεύει ότι «έχει ένα υπέροχο μήνυμα». Κατά τη διάρκεια των Προκριματικών, ο Γκάουκερ ανέφερε ότι ο Ρόμπερτ συμπεριφέρθηκε άτακτα σε ένα μπαρ, «χτυπούσε τον Martinis και φτερά κοτόπουλου» και «επευφημούσε στις τηλεοπτικές εκλογικές επιστροφές που αναφέρουν το μεγάλο προβάδισμα του Τραμπ στη Φλόριντα».
Η μικρότερη αδερφή, η Ελίζαμπεθ, είναι ακόμα πιο ντροπαλή στα μέσα ενημέρωσης, ωστόσο, μπορεί συχνά να τη δει κανείς στις εκδηλώσεις της κοινωνίας του Τραμπ, μερικές φορές στο χέρι ενός από τους ανιψιούς της. Τα αδέρφια που επέζησαν φαίνεται να είναι όλα κοντά. Όταν ο Τραμπ αντιμετώπισε προβλήματα με τις επενδύσεις του στο καζίνο, τον διέσωσαν δύο φορές. Η ευτυχισμένη οικογενειακή εικόνα, ωστόσο, αμφισβητείται από τα παιδιά του Φρέντυ, Φρεντ Γ' και Μαίρη.
Ο πατέρας του Τραμπ, που έπασχε από Αλτσχάιμερ, άλλαξε τη διαθήκη του αργά στη ζωή του, αποκληρώνοντας ουσιαστικά την πλευρά της οικογένειάς τους. Αντιφατικά, ο Μπάρι και ο Τραμπ συνέβαλαν στη σύνταξη αυτής της νέας διαθήκης. Και οι δύο δηλώνουν ότι ήταν επιθυμία του πατέρα τους. Για να προσθέσει κόπο στον οικογενειακό μύλο, όταν αμφισβητήθηκε η διαθήκη, ο θείος Ντόναλντ αντεπιτέθηκε αποσύροντας την οικονομική υποστήριξη για τον άρρωστο γιο του Φρεντ, τον Γουίλιαμ. Όπως το είπε ο Fred III στην Daily News:** «Αυτοί δεν είναι ζεστοί και ασαφείς άνθρωποι».
Η Maryanne συνόψισε τον Τραμπ στο Newsweek με τις λέξεις, "η επιτυχία φέρνει επιτυχία, που φέρνει περισσότερη επιτυχία. Όσο περισσότερα παίρνει, τόσο περισσότερα θέλει". Τα αδέρφια του φαίνονται χαρούμενα που τον αφήνουν να το κυνηγήσει.