Donald Trump vertelde Newsweek dat zijn enige ‘echte vrienden’ familie waren. En hoewel Trump tijdens zijn campagne omringd werd door zijn eigen vijf kinderen, waren zijn broers en zussen niet zo zichtbaar. Hij komt uit een groot gezin, het middelste kind in een gezin van vijf. Hij bedankte zijn broers en zussen, Maryanne, Freddy, Elizabeth en Robert, in zijn presidentiële overwinningstoespraak, maar wat vinden zij van hun onbezonnen broer?
Zoals bij de meeste gezinnen is het waarschijnlijk ingewikkeld. Donald keek oorspronkelijk op tegen zijn pilootbroer, Freddy, en bewaarde een foto van hem in zijn slaapzaal op de militaire school. Freddy beschreef Donald, acht jaar jonger dan hij, als "mijn-pijn-in-de-kont-broer" en nam hem mee op visreizen. Maar toen Trump de rol van troonopvolger overnam, zou hij Freddy ertoe aanzetten ‘op te groeien’ en zijn plaats in het familiebedrijf in te nemen:** om niet langer een buschauffeur in de lucht te zijn. Freddy, een alcoholist, stierf in 1981. Trump zegt dat hij lessen van hem heeft geleerd, waaronder het nooit aanraken van alcohol.
De oudste zus van Trump, Maryanne Barry, zei tegen New York Magazine:** "Ik wist als kind al beter dan zelfs maar te proberen te concurreren met Donald." Een behoorlijke uitspraak, gezien het leeftijdsverschil van negen jaar, en dat Maryanne opgroeide tot een gerespecteerde senior rechter in hoger beroep. Hoe publiciteitsschuw haar broer ook is, ze vermijdt de media-razernij rondom Trump. Hij beschrijft haar als ondersteunend en "fenomenaal" en vraagt haar om advies. Trump zei tegen de New York Times:** "Ze zei:** 'Wees gewoon jezelf.' Ik weet natuurlijk niet of dat een goed advies is, maar ze zei:** 'Wees gewoon jezelf, dan doe je het goed, heel goed.' "
Trump en Barry zijn dichtbij. Ze kookt voor hem op zijn verjaardag en toen ze in het ziekenhuis lag, kwam hij elke dag langs. Ze omschrijft hem als "grappig" en "een aardige vent". Maar hun definitie van succes ligt mijlenver uiteen. Waar hij geobsedeerd is door de Legende van Trump en zijn succes als zakenman, is succes voor Barry eenvoudiger:** "het warme gevoel dat je krijgt als je een vreemdeling ziet... en naar die vreemdeling glimlacht en die vreemdeling je glimlach laat beantwoorden" of "Een kind opvoeden tot een goede man of een goede vrouw." En waar Donald angst als een woord van vier letters ziet, gedijt zij ervan:** "Bang? Elke dag van mijn leven", vertelde ze studenten in haar afstudeertoespraak op Fairfield University.
De jongere broer Robert sloot zich aan bij Trump in het familiebedrijf in onroerend goed en deelde op een gegeven moment de flamboyante levensstijl van Trump op het sociale toneel in New York. Maar na zijn scheiding van de socialite Blaine Trump verliet Robert de schijnwerpers en verhuisde naar Long Island. Hoewel hij niet op campagne is geweest, heeft hij lokale fondsenwervende evenementen georganiseerd en verklaard dat als Trump hem nodig had, hij er zou zijn. Volgens Page Six steunt hij zijn broer 'duizend procent' en gelooft hij 'dat hij een geweldige boodschap heeft'. Tijdens de voorverkiezingen meldde Gawker dat Robert zich ruw gedroeg in een bar, "martini's en kippenvleugels beukte" en "juichte bij de verkiezingsresultaten op televisie, waarin werd melding gemaakt van de grote voorsprong van Trump in Florida".
De jongste zus, Elizabeth, is zelfs nog mediaverlegener, maar ze is vaak te zien op de society-evenementen van Trump, soms aan de arm van een van haar neefjes. De overlevende broers en zussen lijken allemaal dichtbij te zijn. Toen Trump problemen kreeg met zijn casino-investeringen, hebben ze hem twee keer gered. Het gelukkige familiebeeld wordt echter op de proef gesteld door Freddy's kinderen, Fred III en Mary.
De vader van Trump, die aan de ziekte van Alzheimer leed, veranderde op latere leeftijd zijn testament, waardoor hij feitelijk hun kant van de familie onterfde. Het is controversieel dat Barry en Trump de hand hadden bij het opstellen van dit nieuwe testament. Ze beweren allebei dat het de wens van hun vader was. Om de familiemolen nog meer kracht bij te zetten, nam oom Donald, toen het testament werd betwist, wraak door de financiële steun voor Freds zieke zoontje, William, in te trekken. Zoals Fred III het tegen The Daily News zei:** "Dit zijn geen warme en wazige mensen."
Maryanne vatte Trump samen met Newsweek met de woorden:** “succes brengt succes, wat meer succes oplevert. Hoe meer hij krijgt, hoe meer hij wil.” Zijn broers en zussen lijken blij dat hij er achteraan mag jagen.