Donald Trump a déclaré à Newsweek que ses seuls « vrais amis » étaient sa famille. Et même si Trump a été entouré de ses cinq enfants pendant la campagne électorale, ses frères et sœurs n’ont pas été aussi visibles. Il vient d'une famille nombreuse, l'enfant du milieu d'une famille de cinq personnes. Il a remercié ses frères et sœurs, Maryanne, Freddy, Elizabeth et Robert, dans son discours de victoire présidentielle, mais que pensent-ils de leur impétueux frère ?
Comme dans la plupart des familles, c'est probablement compliqué. Donald admirait à l'origine son frère pilote, Freddy, et gardait une photo de lui dans le dortoir de son école militaire. Freddy a décrit Donald, huit ans son cadet, comme « mon frère emmerdeur » et l'a emmené en voyage de pêche. Mais, à mesure que Trump assumait le rôle d'héritier présomptif, il contraindrait Freddy à « grandir » et à prendre sa place dans l'entreprise familiale :** à cesser d'être chauffeur de bus dans le ciel. Freddy, un alcoolique, est décédé en 1981. Trump dit avoir tiré des leçons de lui, l'une d'elles étant de ne jamais toucher à l'alcool.
La sœur aînée de Trump, Maryanne Barry, a déclaré au New York Magazine :** « Même enfant, je savais qu'il valait mieux que d'essayer de rivaliser avec Donald. » C'est une belle déclaration, compte tenu de l'écart d'âge de neuf ans, et du fait que Maryanne a grandi pour devenir une juge d'appel senior très respectée. Aussi timide que son frère la courtise en matière de publicité, elle évite la frénésie médiatique autour de Trump. Il la décrit comme solidaire et « phénoménale » et lui demande conseil. Trump a déclaré au New York Times :** « Elle a dit :** « Soyez simplement vous-même ». Bien sûr, je ne sais pas si c'est un bon conseil, mais elle a dit :** "Soyez simplement vous-même et vous vous en sortirez bien, très bien." "
Trump et Barry sont proches. Elle cuisine pour lui le jour de son anniversaire et lorsqu'elle était à l'hôpital, il lui rendait visite tous les jours. Elle le décrit comme « drôle » et « un gars sympa ». Mais leur définition du succès est très différente. Là où il est obsédé par la légende de Trump et son succès en tant qu'homme d'affaires, le succès pour Barry est plus simple :** « le sentiment de chaleur que l'on ressent si vous voyez un étranger... et souriez à cet étranger et demandez à cet étranger de vous rendre votre sourire » ou "élever un enfant pour qu'il soit un homme ou une femme bien." Et là où Donald voit la peur comme un mot de quatre lettres, elle s'en nourrit :** « Peur ? Chaque jour de ma vie », a-t-elle déclaré aux étudiants dans son discours d'ouverture à l'Université de Fairfield.
Son frère cadet, Robert, a rejoint Trump dans l'entreprise immobilière familiale et a partagé à un moment donné le style de vie flamboyant de Trump sur la scène sociale new-yorkaise. Mais après son divorce avec le mondain Blaine Trump, Robert a quitté la scène et a déménagé à Long Island. Bien qu'il n'ait pas participé à la campagne électorale, il a organisé des événements locaux de collecte de fonds et a déclaré que si Trump avait besoin de lui, il serait là. Selon Page Six, il soutient son frère « à mille pour cent » et estime qu'il « a un excellent message ». Pendant les primaires, Gawker a rapporté que Robert se comportait de manière rauque dans un bar, « frappant des martinis et des ailes de poulet » et « applaudissant les résultats des élections télévisées rapportant la large avance de Trump en Floride ».
La plus jeune sœur, Elizabeth, est encore plus timide face aux médias, mais on la voit souvent lors des événements mondains de Trump, parfois au bras de l'un de ses neveux. Les frères et sœurs survivants semblent tous proches. Lorsque Trump a rencontré des difficultés avec ses investissements dans les casinos, ils l’ont renfloué à deux reprises. L'image d'une famille heureuse est cependant remise en question par les enfants de Freddy, Fred III et Mary.
Le père de Trump, atteint de la maladie d'Alzheimer, a modifié son testament tard dans sa vie, déshéritant ainsi son côté de la famille. De manière controversée, Barry et Trump ont contribué à la rédaction de ce nouveau testament. Ils déclarent tous deux que c'était la volonté de leur père. Pour ajouter du grain au moulin familial, lorsque le testament a été contesté, l'oncle Donald a riposté en retirant son soutien financier au bébé malade de Fred, William. Comme Fred III l'a dit au Daily News :** « Ce ne sont pas des gens chaleureux et flous. »
Maryanne a résumé Trump dans Newsweek en ces termes :** "le succès amène le succès, qui apporte encore plus de succès. Plus il en obtient, plus il en veut". Ses frères et sœurs semblent heureux de le laisser le poursuivre.