Παρ' όλη τη φαινομενική του μισογυνία, ο νεοεκλεγείς Πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών, Ντόναλντ Τραμπ, δεν του έλειψε ποτέ η παρέα της γυναίκας. Μάλιστα, ο δισεκατομμυριούχος μεγιστάνας έχει παντρευτεί δύο φορές στο παρελθόν, πρώτα με την γεννημένη στην Τσεχοσλοβακία πρώην μοντέλο Ivana Marie Zelnícková για 15 χρόνια μεταξύ 1977 και 1992 και στη συνέχεια την Αμερικανίδα ηθοποιό Marla Maples για 6 χρόνια μεταξύ 1993 και 1996.
Δίπλα δίπλα, ο Ντόναλντ και η Ιβάνα Τραμπ έγιναν εξέχοντες στην κοινωνία της μόδας στη Νέα Υόρκη τα χρόνια που ακολούθησαν τον γάμο τους και απέκτησαν μαζί τρία παιδιά. Το 1990, το ζευγάρι πήρε διαζύγιο με την αιτιολογία της «σκληρής και απάνθρωπης μεταχείρισης» και, κάποια στιγμή, η Ιβάνα κατηγόρησε τον σύζυγό της ότι τη βίασε, αν και αργότερα απέσυρε τον ισχυρισμό, δηλώνοντας ότι, αν και ο κ. Τραμπ συμπεριφέρθηκε αχαρακτήριστα χονδρικά, δεν εννοούσε τον «βιασμό» με την κυριολεκτική του έννοια.
Όπως ήταν αναμενόμενο, τα σχόλιά της ήρθαν στο φως ξανά τον Ιούλιο, με την εκστρατεία για τις προεδρικές εκλογές σε πλήρη εξέλιξη, αλλά η Ιβάνα αποστασιοποιήθηκε ακόμη περισσότερο από αυτά, περιγράφοντας την ιστορία ως «εντελώς άνευ αξίας». Στη συνέχεια, εξέφρασε την αγάπη της για τον κ. Τραμπ, του ευχήθηκε επιτυχία στην εκστρατεία του και πρόσθεσε, ως υποσημείωση, ότι θα γίνει ένας εξαιρετικός ηγέτης του ελεύθερου κόσμου, κατά τη γνώμη της.
Πράγματι, φαίνεται ότι το ζευγάρι κατάφερε να διατηρήσει μια φιλική σχέση από τότε που κατέληξαν σε μια άγνωστη συμφωνία, στην οποία η Ιβάνα φέρεται να έλαβε 25 εκατομμύρια δολάρια από τον κ. Τραμπ. Σε μια συνέντευξή της τον Απρίλιο, εξέφρασε την ευγνωμοσύνη της στον κ. Τραμπ που την έβαλε επικεφαλής της εσωτερικής διακόσμησης στο ξενοδοχείο Grand Hyatt, όταν έφτασε στις Ηνωμένες Πολιτείες ως φτωχή μετανάστης. Σε άλλο, αποκάλυψε ότι μερικές φορές μιλούσε με τον σύζυγό της πριν και μετά τις εμφανίσεις του στην προεκλογική εκστρατεία. Τον περιέγραψε ως επιχειρηματία και όχι ως πολιτικό και τον επέκρινε ότι ήταν ειλικρινής, ωμά και έλλειψη διακριτικότητας σε ορισμένες περιπτώσεις, αλλά επίσης τον επαίνεσε για την ικανότητά του να συγκρατεί ένα κοινό.
Ο κ. Τραμπ παντρεύτηκε τελικά τη δεύτερη σύζυγό του, Μάρλα Μέιπλς, με την οποία είχε σχέση υψηλού προφίλ το 1989, ενώ ήταν ακόμη παντρεμένος με την Ιβάνα, το 1993. Εκείνη την εποχή, περιέγραψε τη φυσική της σχέση με τον κ. Τραμπ ως " το καλύτερο σεξ που έκανα ποτέ». Το ζευγάρι απέκτησε μια κόρη, την Tiffany, αργότερα την ίδια χρονιά, αλλά χώρισαν το 1999. Το ζευγάρι έφτασε σε συμφωνία κάτω των 2 εκατομμυρίων δολαρίων, αλλά, παρόλα αυτά, τέσσερα χρόνια αργότερα η κυρία Μέιπλς είπε στην Όπρα Γουίνφρεϊ την αγάπη που ένιωθε ακόμα για τον κ. Ο Τραμπ και τα παιδιά του από τον πρώτο του γάμο.
Σε συνέντευξή της νωρίτερα αυτό το έτος, η κα Μέιπλς ήθελε να επισημάνει ότι η επιφυλακτικότητα της σχετικά με τον γάμο της με τον κ. Τραμπ ήταν εθελοντική και να ακυρώσει τις φήμες ότι είχε πληρωθεί για να σιωπήσει. Δεν εξέφρασε την επιθυμία να μιλήσει αρνητικά για τον πρώην σύζυγό της, αν και πρόσθεσε ότι αν συμφωνούσαν για όλα θα ήταν ακόμα παντρεμένοι. Συνολικά, ο τόνος της ήταν αντανακλαστικός και μετανιωμένος, αλλά μόνο υπό την έννοια ότι οι προσδοκίες της ότι αυτή και ο κ. Τραμπ θα μπορούσαν να βγάλουν το καλύτερο μεταξύ τους και ότι θα μπορούσε να τον «μαλακώσει» λίγο, αποδείχθηκαν μη ρεαλιστικές.