صرح دونالد ترامب لمجلة نيوزويك أن "أصدقائه الحقيقيين" الوحيدين هم أفراد العائلة. وبينما كان ترامب محاطًا بأطفاله الخمسة خلال الحملة الانتخابية، لم يكن إخوته مرئيين إلى هذا الحد. إنه ينحدر من عائلة كبيرة، وهو الطفل الأوسط في عائلة مكونة من خمسة أفراد. شكر إخوته ماريان وفريدي وإليزابيث وروبرت في خطاب فوزه الرئاسي ولكن ما رأيهم في أخيهم المتهور؟
مثل معظم العائلات، ربما يكون الأمر معقدًا. كان دونالد يتطلع في الأصل إلى شقيقه الطيار فريدي، واحتفظ بصورة له في مسكنه بالمدرسة العسكرية. وصف فريدي دونالد، الذي يصغره بثماني سنوات، بأنه "أخي المتألم" واصطحبه في رحلات صيد. ولكن عندما يتولى ترامب دور الوريث المحتمل، فإنه يحث فريدي على "أن يكبر" ويأخذ مكانه في شركة العائلة:** أن يتوقف عن كونه سائق حافلة في السماء. توفي فريدي، الذي كان مدمنًا على الكحول، في عام 1981. ويقول ترامب إنه تعلم دروسًا منه، أحدها عدم لمس الكحول أبدًا.
وقالت الأخت الكبرى لترامب، ماريان باري، لمجلة نيويورك:** "كنت أعرف أفضل حتى عندما كنت طفلاً من محاولة التنافس مع دونالد". بعض التصريحات، نظرًا للفجوة العمرية التي تبلغ تسع سنوات، وأن ماريان نشأت لتصبح قاضية استئناف بارزة تحظى باحترام كبير. وعلى الرغم من خجلها من الدعاية التي يلاحقها شقيقها، فإنها تتجنب الهيجان الإعلامي المحيط بترامب. يصفها بأنها داعمة و"استثنائية" ويطلب نصيحتها. وقال ترامب لصحيفة نيويورك تايمز:** "لقد قالت:** كن على طبيعتك فقط". بالطبع، لا أعرف إذا كانت هذه نصيحة جيدة، لكنها قالت:** "فقط كن على طبيعتك وستقوم بعمل جيد جدًا". "
ترامب وباري قريبان. تطبخ له في عيد ميلاده وعندما كانت في المستشفى كان يزورها كل يوم. وتصفه بأنه "مضحك" و"رجل لطيف". لكن تعريفهم للنجاح متباعد بأميال. حيث أنه مهووس بأسطورة ترامب ونجاحه كرجل أعمال، فإن نجاح باري يكون أبسط:** "الشعور الدافئ الذي يشعر به المرء إذا رأيت شخصًا غريبًا... وتبتسم لذلك الغريب وتجعل هذا الغريب يرد ابتسامتك" أو "تربية الطفل ليكون رجلاً صالحاً أو امرأة صالحة". وفي حين ترى دونالد الخوف ككلمة مكونة من أربعة أحرف، فإنها تزدهر به:** "خائفة؟ كل يوم في حياتي"، قالت للطلاب في خطاب التخرج في جامعة فيرفيلد.
انضم الأخ الأصغر روبرت إلى ترامب في مجال العقارات العائلية وشارك في وقت ما أسلوب حياة ترامب الملتهب على الساحة الاجتماعية في نيويورك. ولكن بعد طلاقه من شخصية المجتمع بلين ترامب، ترك روبرت الأضواء وانتقل إلى لونغ آيلاند. على الرغم من أنه لم يشارك في الحملة الانتخابية، إلا أنه استضاف فعاليات محلية لجمع التبرعات وأعلن أنه إذا احتاجه ترامب، فسيكون موجودًا. بالنسبة الى الصفحة السادسة، فهو يدعم شقيقه "ألف بالمائة" ويعتقد "أن لديه رسالة عظيمة". خلال الانتخابات التمهيدية، أفاد موقع غاوكر أن روبرت يتصرف بشكل فظ في الحانة، "يقصف المارتيني وأجنحة الدجاج" و"يهتف لنتائج الانتخابات المتلفزة التي تشير إلى تقدم ترامب الكبير في فلوريدا".
الأخت الصغرى، إليزابيث، أكثر خجولة من وسائل الإعلام، ومع ذلك، يمكن رؤيتها غالبًا في المناسبات الاجتماعية لترامب، وأحيانًا على ذراع أحد أبناء أخيها. يبدو أن جميع الأشقاء الباقين على قيد الحياة قريبون. عندما واجه ترامب مشكلة في استثماراته في الكازينو، قاموا بإنقاذه مرتين. ومع ذلك، فإن صورة العائلة السعيدة تواجه تحديًا من قبل أطفال فريدي، فريد الثالث وماري.
والد ترامب، الذي يعاني من مرض الزهايمر، غير إرادته في وقت متأخر من حياته، مما أدى فعليًا إلى حرمان جانبهم من العائلة من الميراث. ومن المثير للجدل أن باري وترامب كان لهما يد في صياغة هذه الوصية الجديدة. كلاهما ذكر أن هذه كانت رغبات والدهما. لإضافة المزيد من الأمل إلى مطحنة العائلة، عندما تم الطعن في الوصية، انتقم العم دونالد بسحب الدعم المالي لابن فريد المريض، ويليام. وكما قال فريد الثالث لصحيفة ديلي نيوز:** "هؤلاء ليسوا أشخاصًا دافئين وغامضين".
ولخصت ماريان ترامب لمجلة نيوزويك بالكلمات، "النجاح يجلب النجاح، وهو ما يجلب المزيد من النجاح. كلما حصل على المزيد، كلما أراد أكثر". يبدو أن إخوته سعداء بالسماح له بمطاردته.