Tüm bariz kadın düşmanlığına rağmen, Amerika Birleşik Devletleri'nin yeni seçilen Başkanı Donald Trump, kadınların arkadaşlığından hiçbir zaman mahrum kalmadı. Aslında milyarder emlak kralı daha önce iki kez evlendi; ilki 1977 ile 1992 yılları arasında 15 yıl boyunca Çekoslovakya doğumlu eski model Ivana Marie Zelnícková ile, ardından 1993 ile 1996 arasında 6 yıl boyunca Amerikalı aktris Marla Maples ile evlendi.
Donald ve Ivana Trump, evliliklerini takip eden yıllarda New York'un moda sosyetesinde yan yana öne çıktılar ve birlikte üç çocuk sahibi oldular. 1990 yılında çifte "zalim ve insanlık dışı muamele" gerekçesiyle boşanma hakkı verildi ve bir noktada Ivana kocasını kendisine tecavüz etmekle suçladı, ancak daha sonra iddiayı geri çekerek Bay Trump'ın alışılmadık şekilde kaba davrandığını belirtti., gerçek anlamıyla "tecavüz"ü kastetmiyordu.
Şaşırtıcı olmayan bir şekilde, cumhurbaşkanlığı seçim kampanyası tüm hızıyla devam ederken yorumları Temmuz ayında yeniden gün yüzüne çıktı, ancak Ivana hikayeyi "tamamen değersiz" olarak tanımlayarak onlardan daha da uzaklaştı. Bay Trump'a olan sevgisini ifade ederek devam etti, kampanyasında başarılar diledi ve dipnot olarak kendisine göre onun özgür dünyanın olağanüstü bir lideri olacağını ekledi.
Gerçekten de ikilinin, Ivana'nın Bay Trump'tan 25 milyon dolar aldığı bildirilen, açıklanmayan bir anlaşmaya varmalarından bu yana dostane bir ilişki sürdürmeyi başardığı görülüyor. Nisan ayında yapılan bir röportajda, yoksul bir göçmen olarak Amerika Birleşik Devletleri'ne geldiğinde kendisini Grand Hyatt Hotel'in iç tasarımından sorumlu tuttuğu için Bay Trump'a minnettarlığını ifade etti. Bir diğerinde, kampanya gezisine çıkmadan önce ve sonra kocasıyla bazen konuştuğunu açıkladı. Onu bir politikacıdan ziyade bir iş adamı olarak tanımladı ve onu açık sözlü, açık sözlü ve zaman zaman incelikten yoksun olduğu için eleştirdi, ancak aynı zamanda izleyici tutma yeteneğinden dolayı da onu övdü.
Bay Trump sonunda, 1989 yılında yüksek profilli bir ilişki yaşadığı ikinci eşi Marla Maples ile 1993 yılında evlendi ve Ivana hala evliydi. O zamanlar, Bay Trump ile olan fiziksel ilişkisini şu şekilde tanımlamıştı:** " şimdiye kadar yaşadığım en iyi seks". Çiftin aynı yılın sonunda Tiffany adında bir kızları oldu, ancak 1999'da boşandılar. Çift 2 milyon doların altında bir anlaşmaya vardı ancak yine de dört yıl sonra Bayan Maples, Oprah Winfrey'e Bay'a hâlâ hissettiği sevgiyi anlattı. Trump ve ilk evliliğinden olan çocukları.
Bu yılın başlarında yapılan bir röportajda Bayan Maples, Bay Trump'la evliliği konusundaki suskunluğunun gönüllü olduğunu belirtmek ve sessiz kalması için kendisine para verildiğine dair her türlü söylentiyi çürütmek istiyordu. Eski kocası hakkında olumsuz konuşmak istemediğini ifade etti, ancak her konuda anlaşsalardı hâlâ evli olacaklarını da ekledi. Genel olarak ses tonu düşünceli ve pişmandı, ancak yalnızca kendisi ve Bay Trump'ın birbirlerinin en iyi yönlerini ortaya çıkarabilecekleri ve onu biraz 'yumuşatabileceği' yönündeki beklentilerinin gerçekçi olmadığı anlamında.